小說主要講了一位愛笑的小男孩——蒂姆，他那體態豐盈、生性樂觀的母親不幸被死神帶走生命。沒過多久，他父親娶了個干癟的女人做小蒂姆的繼母，而繼母則有位調皮被寵愛的兒子。父親再娶后，他常受繼母的虐待、哥哥的欺負，唯有每個星期天與父親上馬場看賽馬才感到快活而沒有壓抑。蒂姆上學四年以后，父親因在建筑工地被木板砸到從而離開可憐的蒂姆，他難以理解這一切，每當想不通的時候就去賽馬場重溫和父親在一起的美好時光。
小蒂姆因為一時的貪念，在賽馬場把自己擁有的獨一無二的笑換取了神秘老頭——勒菲特打賭獲勝的本事。蒂姆天真地認為失去笑不算什么，汲汲忙忙地答應老頭。那以后，蒂姆逢賭必贏，日子過得很充實、很滿足。可時間之久，蒂姆磽確笑對于自己來說是重要的。他堅定要在勒菲特身上贖回自己的笑，盡管需要付出再大的代價。
蒂姆在之后的日子里，在兩個保鏢的眼皮底下溜了，偷偷與一位能幫助他的好朋友相會。好朋友知道勒菲特的秘密多得很，而其中一個是蒂姆，便全力相助蒂姆從勒菲特那兒找回笑。蒂姆根據好朋友的指示完成了該做的事情：去看《跟著吧，天鵝》直到喬裝打扮走后樓梯，經過一番周折，蒂姆終于奪回自己的笑，過上能怎么笑就怎么笑的生活。
讀到小說的最后一章，我嫣然一笑，明白了：無論多么富有，多么幸福，沒有笑，人就不會有真正的快樂和幸福。我們要知道，笑，是快樂的源泉，是最寶貴的財富呀。